Od 29 lat pracuje w branży usług finansowych. Przez długi czas był związany z grupą Nationale-Nederlanden (ING), gdzie od 1994 do 2010 roku zarówno w Polsce jak i Stanach Zjednoczonych i Australii pracował na wielu stanowiskach i zdobywał różnorodne doświadczenia zawodowe w obszarze aktuariatu, zarządzania finansami, projektami IT oraz operacjami.

Przed dołączeniem do Grupy PZU był związany z Polskim Oddziałem Prudential plc z Wielkiej Brytanii, gdzie odpowiadał za rozwój i zarządzanie produktem oraz z Allianz Polska. W zarządzie spółek ubezpieczeniowych Allianz odpowiadał początkowo za produkty życiowe i zdrowotne, a następnie za zarządzanie sprzedażą. Od 2018 roku w PZU pełnił funkcję Dyrektora Zarządzającego ds. Strategii Produktowej.

Krzysztof Szypuła jest absolwentem Uniwersytetu Łódzkiego - specjalizacja Ekonometria i Statystyka oraz Letniej Szkoły Nauk Aktuarialnych na Uniwersytecie Warszawskim.